幼年的曹操是个捣蛋鬼。

曹操随父姓曹，很多人却不知其父原姓夏侯。因早年在朝廷做官，为了仕途通达，找了个靠山就是大太监曹腾认作干爹。所以随姓了曹。这种就是放在现代也是为人不齿的事，更别说是十分重视礼义廉耻的古代了。

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幼年时代的曹操被父亲赋予很大的期望，希望他好好考取功名，光耀门楣。但随着年龄的增长，曹操越发的顽皮古怪，经常舞刀弄枪，牵马遛狗，典型的浪荡子。

少年的曹操虽然胖乎乎的但机警过人，机灵古怪。有一次，曹操与袁绍一起去一个大户人家偷东西，结果被主人发现，两人拔腿就跑。跑了一段路，袁绍却掉进了一个大坑里，爬不上来，曹操用尽力气也没能拉出袁绍。他灵机一动，对着后面喊道：“快来啊，小偷在这里啊。”袁绍听后，大吃一惊，手脚并用，蹭蹭蹭的爬了上来。安全之后，袁绍拉着曹操就要揍他，曹操却说：“我救了你，你不但不思感恩，却想要恩将仇报。”

袁绍怒道：“你差点害死我，我还不能打你吗？”曹操却说，当时情况紧急，我不那样说，你能从坑里爬出来吗？袁绍恍然大悟，连连感谢。

曹操的叔叔也被少年曹操捉弄过。

因曹操行为古怪，心机深沉，不得其叔所喜。其叔叔经常教育他，每次见面都要数落他，然后添油加醋告诉曹嵩，因而曹操总是免不了一顿皮肉之苦。为此，曹操对其叔心有不满，下定决心想要给叔叔一个教训。

有一次，曹操在大街上，碰到叔叔，当即躺倒地上，口吐白沫，浑身扭动。他叔叔慌忙把他扶起，问他怎么了，曹操口齿不清地说：我，我，我中恶风了”他叔叔难以判断真假，于是赶回去把此事告诉曹嵩，曹嵩慌忙来到现场，却见曹操正在与街上的女孩嬉笑打闹，与往常无异。

曹嵩很是不惑，问曹操，“你叔叔说你中了恶风，是怎么回事，我看你很好啊？”曹操说：“叔叔怎么能如此说自己的侄子，我这不是好好的吗？”曹嵩看着活蹦乱跳的儿子，心里不免对兄弟嘀咕起来。曹操不等叔叔开口就趁热打铁地说：“叔叔如此说我，我不怨他，可能是我平常对叔叔孝敬不够，才至叔叔不喜。我受点委屈没什么，不能让您二位心生隔阂。”

自此过后，曹嵩再也不相信弟弟数落曹操的话了。