毛泽东对历史上很多人物都有过独到的认识和评价，其中承载着他深厚的历史情怀和宏阔的唯物史观视野。项羽的战略错误。“宜将剩勇追穷寇，不可沽名学霸王”是毛泽东对项羽最广为人知的一个评价。毛泽东还通过阅读《史记·项羽本纪》，总结出了项羽一生中的几个致命错误，这些错误最终导致他的失败。一是项羽在鸿门宴上对范增的建议置若罔闻，将刘邦放走；二是项羽过于相信楚汉所订立的鸿沟之约，对刘邦毁约东进的估计不足；三是项羽建都彭城，放弃沃野千里、雄关垒座的关中地区，造成了重大战略失误。而项羽这个人之所以犯下这些错误，就源于他“不爱听别的不同意见”，不能采纳良策。刘邦是高明的政治家。毛泽东在各种不同时期，不同场合，对刘邦都有较高的评价。他评点《史记·高祖本纪》说，刘邦本是一介平民，早年名声也不太好，但他能在秦末群雄逐鹿的时代大潮中脱颖而出，开一代王朝基业，名垂史册，这在中国历史上还是第一人。梁武帝的得与失。毛泽东在《南史·梁高祖本纪》中，对梁武帝早期的治理成就比较欣赏，认为他有清醒的政治头脑，也对促进社会发展起到了积极作用。但梁武帝执政的中后期则急转直下，他开始崇尚空谈，无所作为，导致忠良远离，奸佞日近，这也成为他最后导致悲剧结局的根本原因。

“笑里藏刀”的李义府。毛泽东是个爱憎分明的人，他曾明确指出：“要团结，不要分裂；要光明正大，不要搞阴谋诡计。”对历史上善于策划阴谋诡计的人，他也十分憎恶。毛泽东评点《旧唐书·李义府传》认为，李义府是一个专爱耍阴谋的人，笑里藏刀。朱元璋的才能。毛泽东读《明史》多次，对《太祖本纪》也有较多论述。延安时期，他在一次讲课中说：元末，朱元璋是一和尚，平时睡着了觉常作“天子”之形，郭子兴见而奇之，收为部下，后代郭子兴而起。初犹能代表农民利益，以后遂代表地主的利益，故能贵为天子。朱元璋以一个落魄的和尚，十五载而成帝业，是继刘邦之后又一个出身卑微、起自草莽的平民皇帝。毛泽东认为，朱元璋虽然不识字，但却善于从战争中学习，多谋善断，“自古能军无出李世民之右者，其次则朱元璋耳”。“不办事”的嘉靖皇帝。1964年5月，毛泽东在一次谈话中说：“《明史》我看了最生气。明朝除了明太祖、明成祖不识字的两个皇帝搞得比较好，明武宗、明英宗还稍好些以外，其余的都不好，尽做坏事。”比如《明史·世宗本纪》一章中记述的嘉靖皇帝，毛泽东评价他“炼丹修道，昏庸老朽，坐了四十几年天下，就是不办事”。一直以来，明朝“实亡于万历”的观点在学界受到广泛的认可，但毛泽东认为，嘉靖皇帝的昏庸无能才是明朝由盛到衰的根本转折点。