在陶渊明二十九岁年近而立之时，他来到了命运的十字路口。他的眼前有两个选择，往后一步是息交绝游独善其身的隐士之路，往前一步是投身济世踏入洪流的仕途之路。

陶渊明选择了向前。

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陶渊明在《归去来兮辞》里说他是因为“余家贫，耕植不足以自给”“亲故多劝余为长吏”这样的缘故才出来做事的，其实这只是原因之一，后来陶渊明归隐后晚年生活贫穷，房屋被烧，家里人口又多，生活条件比这时候更为恶劣，当时的江州刺史请他出来做官，他不为所动，直接拒绝。这说明对于陶渊明来说，出仕不只是囿于现实，也是一个从心的选择。

二十九岁的陶渊明第一份工作是江州祭酒。江州就是九江，陶渊明的老家，离家不远，对他来说是很便利的。很多人不太了解的是，祭酒是个什么官职？

祭酒，最早指的是在祭祀礼仪时浇奠祭祀的人，一般由德高望重的长者担任。从汉代开始，成为了官名，《汉书·王莽传》载：“为太子……又置师友祭酒及侍中、谏议、六经祭酒各一人。”到了晋代，晋武帝设国子祭酒，后历代大多沿用，就是国子学或国子监的主管官，任职者一般需要通晓文史，掌管书籍文典。江州祭酒，也就相当于江州（九江）主管教育文化的官员。

作为初出茅庐的人来说，江州祭酒这个官职清贵，其实不算低，陶渊明应该在地方上有些声望，才能被推荐任职。但是在礼乐崩坏、军阀掌权的魏晋南北朝，人才拔擢凭借的是讲究门第出身的“九品中正制”，而不是读书科考。江州祭酒不仅是个边缘化的职务，而且对陶渊明积极济世的愿望，可以说是一种沉重的打击。不久陶渊明就辞官而去。

有一种说法，陶渊明辞官是因为不喜当时的江州刺史王凝之。王凝之名气不大来头不小，他的父亲是“书圣”王羲之，他的弟弟是王献之，他的妻子名气也很大，是素有“咏絮才”的谢道韫。王凝之迷信五斗米教，敌人都攻打到城楼了，他还跪在坛前祷告，最后祸及全家。和他形成鲜明对比的是，谢道韫手持刀刃守在家门前抗击，从容被捕，她的大无畏风骨让敌军也深为佩服，将她释放。据说当年谢道韫嫁给王凝之后，回家省亲闷闷不乐，家人说你嫁给王家公子，还有什么不满足。她回答“不意天壤之中，乃有王郎”（《世说新语?贤媛》），意思是家中都是才俊名士，想不到天底下还有王凝之这样的人，才女的郁闷可想而知。这样的一个人作为陶渊明的上司，王家又与陶侃曾为政敌，他任职不久就请辞，也说得过去。

当然史书是说他“不堪吏职”，辞官归家。不久，州里又召他做主簿（官职高于祭酒），他也不去，仍然待在家里闲居。可以确定的是，他虽然没有进入仕途，但是江州地处长江中游，战略地位仅次于荆州和京口，每次时局动荡，这里都会受到波及。

陶渊明即使想不问世事，他那颗家国之心也未必能完全安静下来。在出仕从政的道路上，陶渊明眼前一直有两个榜样：一个是从小吏做起，一步步走向公候之路的曾祖陶侃；一个是入军阀幕府，成为重要幕僚，通过军阀的权势去实现政治理想，比如外祖孟嘉。第一条道路以江州祭酒的辞职宣告失败，于是陶渊明转向第二条道路。

公元398年九月，桓玄出任江州刺史，十月在江州被推为盟主。陶渊明看到了从政的另一条途径，他时当壮年，三十六岁左右，还有再试一次的资本和勇气。

陶渊明入桓玄的幕府，一是孟嘉的榜样力量，二是孟嘉在桓玄父亲桓温幕府多年，有良好的关系和人脉，而且桓玄不仅本人“风神疏朗，博综艺术，善属文”（《晋书?桓玄传》），著有《桓玄集》二十卷，具有诗人气质，曾颁布改简为纸的命令，让纸张代替简牍，成为朝廷公文的书写载体。更重要的是，在当时的政局中，桓玄年青势大，他以荆州为基地，占据了全国三分之二的地盘，当时人们把挽救晋朝的希望寄托在他身上。

当这样一个年青有为的人物来到江州（桓玄任江州刺史时不到三十岁），父辈有着良好的交情，彼此有共同爱好和文学修养，陶渊明应该是抱持着很大的热情进入桓玄麾下的，证据就是他得到了桓玄的重用。

在《庚子岁五月中从都还阻风于规林》两首诗中，我们知道公元400年陶渊明奔赴京都，被桓玄派遣前往京都出使，这个任务非亲信不能担任。

奔赴京都的第二年，陶渊明的母亲去世，他回家奔丧并按制守孝丁忧，从此结束了在桓玄幕府大概三年左右的经历。三年后桓玄篡晋称楚，成为逆臣，再过一年被诛杀。

公元404年，陶渊明正当四十不惑的年纪，思想趋于成熟，此时他既有奔走朝廷与军阀之间的阅历，又有供职军阀幕府的经验，或许他还没有失去济世的信心，还愿再试一次。三年孝期没满，陶渊明就出仕了，就任讨伐桓玄的刘裕军中参军。

陶渊明刚给桓玄当了幕僚，怎么一转身就投入刘裕的麾下？这似乎和后世许多赞赏陶渊明“不事二主、忠于晋朝”的评价不相吻合。更别说后来刘裕也谋朝篡位，建立了刘宋朝廷，最终结束了晋朝的历史，开启了南北朝的混战。

其实不难理解，此时桓玄是篡位的逆臣，而刘裕高举“讨逆”大旗，且“以身范物，威禁内外，二三日见风俗顿改”（《宋书·武帝纪上》），出身布衣，重用寒士，在后世被歌为“金戈铁马，气吞万里如虎”，不同于这些世家，没有篡位的根基，看起来是一位中正的新阶层领袖，给摇摇欲坠的东晋王朝带来了希望。事实上刘裕一直不敢暴露自己的野心，在十六年后才篡位，此时他挽救晋室于危难，谁又能知道十六年后的事呢？

也有可能，陶渊明出仕是不得不为之的。他曾是桓玄幕僚，现在桓玄谋逆，人们就要怀疑他究竟是什么态度。刘裕率军征讨到了寻阳，他因为自己根基薄弱，特别注重招揽人才，当时陶渊明是江州名士，又曾为桓玄幕僚，如果陶渊明愿意响应他的征辟，不仅证明他是正义之师、民心所向，又能展示他求贤若渴的大度器量，还能争取晋朝旧臣，毕竟陶渊明为晋朝大司马陶侃之后。双方都有立场，中间又少不了牵线搭桥之人，比如王导的曾孙王弘，既是陶渊明的同僚，又在刘裕手下以战功封侯，是能说得上话的。后来还有殷景仁、颜延之这些人，都是陶渊明的好友，又受刘裕器重。可以说，仕途这条路对陶渊明是一直畅通的，只是由陶渊明自己选择接受还是止步。

陶渊明和刘裕的关系似乎并不亲密，他只担任了刘裕镇军参军职务一年左右的时间就转任建威参军，给刘裕麾下的另一员大将建威将军刘敬宣做幕僚，不知道是陶渊明自己的想法还是被推离权力中心。

在陶渊明任刘裕幕僚的这一年时间里，刘裕的主要动作是消灭桓玄旧部，陶渊明的处境尴尬可想而知。而且刘裕的主要精力在军事上，重用嫡系，以战功大封，陶渊明的被冷落也是能够想象的。根据陶渊明的诗作《始作镇军参军经曲阿》，“时来苟冥会，宛辔憩通衢”，在刚刚进入刘裕幕府时，陶渊明还是心怀希望，想要有所作为的，既然通向仕途的机会来临，不如顺天应命走上这条道路。所以在诗中他还写下“投策命晨装，暂与园田疏”这样气息蓬勃的诗句。

不久刘敬宣受到刘裕的猜忌，向晋安帝自请上表解除了建威将军和江州刺史的官职，陶渊明受命替他前往建康上表，途中经过安徽钱溪写下一首诗，“园田日梦想，安得久离析。终怀在归舟，谅哉宜霜柏。”表明他的思想从做官向回归田园的大转折。

既然建威将军职务解除，建威参军也就顺利成章可以离开，陶渊明以彭泽离家近、有官田可酿酒的借口，找了一个彭泽令去当。他任彭泽令的时间比之前都短，仅八十多天，然而就在这短暂的时日，他留下了让后世津津乐道的故事。有人说他在彭泽的时候为了喝酒，准备让公田全部种可以酿酒的秫谷（有粘性的高粱），因为妻子的要求，才种了五十亩粳米，一顷五十亩的秫谷。更加出名的是因他不想“束带”去见督邮，脱口而出名言“我岂能为五斗米折腰，拳拳事乡里小儿邪”，辞官而去。这个故事流传甚广，被萧统记载在《陶渊明传》里，究竟真假不可考。陶渊明在诗中只说因为妹妹去世奔丧，因此辞官而去，从此不论朝廷如何征召，生活如何困顿，他再不入世局。

在东晋末朝风云突变的时局中，陶渊明几次出入于政治的漩涡中心，他绝不是后来有些人以为的那样，仅仅只是因为恬淡的性情不适合做官。他有过政治理想并为之行动，他曾直面酷烈黑暗的世道并勇敢前行，他眷恋自家的田园但是也希望能使更多的田园免遭于难。只有理解了这个多面且立体的陶渊明，才能更加懂得回归田园的陶渊明，构筑桃花源理想国的陶渊明，超脱于时代的陶渊明。