虽然沈约比萧衍年长二十多岁，但他们当年在文学的共同爱好下，结为忘年交，在竟陵王萧子良的门下赋文作诗，好不和睦，但那时他们的政治抱负都远未施展。在萧齐政权里，萧衍因为与萧齐皇族的近亲关系，长期担任雍州刺史，两次参与抵御北魏的战争，他也因功逐步受到尚未称帝的萧鸾的重视，而沈约仅依靠郢州（荆州）刺史蔡兴宗的举荐，成为受南齐太子萧长懋器重的“太子家令”（相当于家庭总管）。武帝萧赜去世后，在萧衍的襄助下，仅仅不到一年时间内，萧鸾即禅位称孤，是为明帝。萧衍因为与齐明帝萧鸾的特殊关系，被明帝任命为地位显赫的“中书侍郎”和“黄门侍郎”，而沈约也被提拔为“吏部郎”（掌管人事的副部长）和“国子祭酒”（教育部长）。此时，“永明之治”（483年—493年）已经结束，齐明帝萧鸾对包括萧昭业、萧昭文等逊位皇帝在内的皇族近亲痛下毒手，屠戮宗室，自剪宗枝，仅四年之后便撒手人寰，南齐彻底陷入孤立和混乱，也为萧衍的崛起迎来了崭新时代。

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继位的萧宝卷全然没有一点君主的才德，把整个萧齐政权搞得乌烟瘴气，萧衍趁机加快了夺权称孤的步伐。

富有讽刺意味的是，从498年明帝萧鸾驾崩到502年萧衍建梁，仅仅三年多时间，萧衍便接连废黜萧宝卷、萧宝融两位皇帝，而这两位皇帝的父亲萧鸾当年也在不到一年的时间内，连续废黜齐武帝萧赜的两位皇帝儿子：萧昭业、萧昭文，而帮助萧鸾废杀幼帝的正是萧衍。换句话说，萧衍是终结“永明之治”重要推手，目的只有一个，就是再造河山，组建南梁新政权。

作为前朝南齐政权齐武帝的太子家总管和齐明帝的国子祭酒（教育部长），已过不惑之年的沈约，亲眼目睹了萧齐的败落，也切身感受到“忘年交”萧衍的作为和野心，本来无意参与政治斗争的他，也不得不尽早跳出来，为萧衍站队。

早在东昏侯萧宝卷永元二年（500年），沈约就借口母亲年老，请求辞职还乡，次年（501年），老朋友萧衍起兵讨伐东昏侯，很快攻陷京师南京。萧衍在行将入主京师时，没有忘记文名远播的老朋友，任命沈约为骠骑司马，沈约也欣然前往，成为萧衍的直接幕僚。

就像当年他们在西邸以诗会友的美好时节一样，这时的萧衍和沈约仍处在最和睦的时光里。

那时，他们的身份依然是南齐的臣民。

但仅仅一年之后（502年），萧衍便因成功赶跑东昏侯，成为傀儡皇帝萧宝融的“大司马”，掌管内外军国大事，享有“剑履上殿，入朝不趋，赞拜不名”的特殊权力。但这可不是萧衍的终极目标，沈约最理解他这位老朋友、小兄弟，于是联合另一位文友范云，主动向萧衍劝进。前两次，萧衍碍于情面，担心政局不稳，都委婉地拒绝了，第三次，沈约拿周武王“顺应民意”称孤、曹操“遗名子孙”固辞皇位的历史故事来说事，并将事先拟好的禅位诏书呈上，最终“打动”了萧衍。萧衍在“同意”称帝的同时，对范云说：“以前不觉得沈约有什么不同凡响之处，现在看来他真是才智纵横的高人呀！”并不忘对他们俩进行“联合褒奖”：“我从发兵起义到现在已经三年了，有功的臣子和将领不少，然而帮助我完成帝王大业的，功劳全在你们两位呀。”

除了表面上夸赞外，沈约还因功被提拔为萧衍新政权的尚书左仆射（宰相），他与萧衍的关系也迎来了新时代：至高无上的皇帝和一人之下、万人之上的宰相，为地道的君臣关系。

起初，他们这种君臣关系十分牢靠。皇帝也需要有人捧，尤其像沈约这样德高望重的文化人，而沈约更需要仰仗当朝圣上的支持照顾。就在萧衍登基的第二年（503年），沈约的母亲去世，孝顺的沈约立即请假回去，作为皇帝的萧衍亲自前往吊唁，因为沈约当时已经年过六旬，萧衍害怕他年老力衰、难以应酬，还专门安排自己的中书舍人全程帮助料理后事，算是费尽了心事，给足了面子。

沈约也是一个有情有义之人。据《梁书》记载，沈约小时候，父亲去世早，贫困无依，只有向同宗的族人乞讨，但却遭到施讨者的侮辱，后来他富贵了，却并未计较前嫌，受到族人的一致称赞。而就在他随皇帝宴游时，席间遇到一位助兴的女乐师，此人为原来齐武帝时文惠太子萧长懋府上的宫人。皇帝随便问她认不认识在座的人，她立刻指着沈约说：“只认识沈家令。”曾经做过太子家总管的沈约听后，顿生怀旧之情，伏座痛哭，皇帝也悲从中来，宴会因此而中断。

但是情义归情义，一旦遇上残酷的政治，就必须无条件让位。偏偏沈约又有些自负，这在官场上很容易产生龃龉。起初，沈约因为在宰相位置上时间较长，或许是厌倦了，或许是真心换换岗位，就向皇帝请求去御史台工作。御史台就相对于纪检监察部门，沈约对此职感兴趣，但梁武帝却不赞同，于是沈约便提出辞职，让尚书令徐勉出面讲清，准其告老还乡。但梁武帝还是不同意，还加封沈约为“特进”，赏给更多的乐队和乐师，似乎沈约也有更大的野心，就像当年他在大司马的任上一样。

请辞未批只是他们君臣矛盾的一个显性的“端倪”而已。真正的问题还在背后。当时，沈约有一位儿女亲家张稷，曾经帮助萧衍弑杀东昏侯，萧衍称帝后，一度被提拔为尚书左仆射。但此君性格刚烈，后来受到萧衍的排斥，被外放出去。张稷死后，梁武帝仍念念不忘。一天，他与沈约谈起张稷，沈约竟脱口而出：“尚书左仆射外放下去当刺史，都是过去的事了，何必再提呢？”梁武帝一听，以为沈约在为亲家开脱，甚至包庇张稷，便十分恼怒，也脱口怒道：“你这样讲话，还算是忠臣吗？”然后拂袖而去。直到梁武帝起驾走远，沈约仍呆坐在那里。

等沈约回过神来，突然感到一阵颤栗。他马上回想起与当今圣上的交往故事，一点一滴均历历在目。他想起与武帝宴游的旧事。一次，他们在皇宫内游玩途中，遇到豫州府进献栗子，该栗子竟然有一寸半之长，是罕见的贡品。梁武帝感到新奇，就与身边的沈约谈论关于栗子的典故，并要沈约写在纸上，好与自己一比高下，结果沈约所写下的典故比梁武帝少了三件。这本是文人们的雕虫小技，娱乐而已，但自负的沈约却在出宫后对人声称：“皇上要面子，我要不让着他，他会感到羞愧的。”此话传到梁武帝那里，自然很不顺耳，被冠以“大不敬”罪名，后来由徐勉出面，才得以化解。

除此之外，就是自己一再请求辞职的事情。沈约在历史上还有一个典故，叫着“沈约瘦腰”。南唐后主李煜词中有“沈腰潘鬓消磨”之一句，当时沈约给人的印象是“一时以风流见称，而肌腰清癯，时语沈郎腰瘦”。该典故讲的是，沈约屡次请求退休未果，于是就给老朋友徐勉写信说：“我每过一段时间，腰带就要缩紧几个孔，用手握胳膊，臂围大概每个月要瘦半分。按这样推算，怎能支撑得很久呢？”

沈约回想起这些往事来，深感不安。再联想起当年，他一再劝说萧衍称帝，并劝谏梁武帝弑杀东昏侯，如今却受到皇帝的猜忌，于是内心更加忐忑。

就在梁武帝拂袖离去的当天，他竟失手摔倒，从此得病不起，梦中还常常见到东昏侯前来索命复仇。为了排遣不安，他竟请来道士，对天启奏说，当年萧衍禅代的事情其实并不是自己的主意。而他的一举一动都被上报到梁武帝那里，沈约也感受到更大的思想压力，最终忧惧而死。

神宫肃肃，天仪穆穆。礼献既同，膺兹厘福。我有馨明，无愧史祝。

—沈约《梁雅乐歌·献雅》

沈约死后，按照其待遇级别，朝廷赐钱五万，布百匹，有司将沈约的谥号定为“文”。梁武帝对谥号“文”表示反对，下令说：“沈约的才情，还没全部表达出来，应该用‘隐’字。”于是又将其谥号改为“隐”。我们不清楚梁武帝赐沈约“隐”谥号的真实用意，但显然有所不满，是否与“袒护”其亲家的所谓“隐情”有关呢？

无论如何，面对“肃肃神宫，穆穆天仪”，沈约的一生也算“无愧史祝”了。