天安门城楼始建于明朝，清军入关之后继续使用，并延续到了现在。在封建王朝中，天安门城楼上没有悬挂画像的习惯。而第一个在天安门城楼悬挂画像的，就是窃夺辛亥革命果实的袁世凯。

从1912年到1916年，袁世凯的画像在天安门城楼上挂了整整四年。1916年6月6日，当了83天皇帝的袁世凯逝世，画像也被永远撤下。

孙中山画像（孙中山画像为什么挂在北京）

袁世凯逝世后，北伐战争开始。随着北伐军进入北平，天安门城楼的画像也换成了孙中山先生，以此来纪念他为革命奔走的岁月。后来，蒋介石在南京另立国民政府，成为明面上的民国总统，而他的画像也就顺其自然地被挂在了天安门城楼上。

不过，由于蒋介石的绥靖政策，日寇越来越嚣张，并于1937年占领了北平。北平被占领后，蒋介石的画像也随之被摘下，丢到了一边。抗战胜利后，蒋介石再次把自己的画像挂到了北平。

但同样，他的画像仍旧未能坚持太长时间。1949年1月31日，解放军进入北平，标志着北平的和平解放。北平解放之后，蒋介石的画像也随之被拿了下来。

而为了纪念这份和平，天安门的城楼上也随之挂起了毛主席、朱德、周恩来、刘少奇、任弼时、聂荣臻、叶剑英、林彪的画像。值得注意的是，天安门城楼上还曾挂过外国领导人的画像，那就是苏联领导人斯大林。1953年，斯大林去世，中国为了纪念这位共产主义战士，特意挂上了他的画像。

纪念结束后，天安门城楼还是恢复了悬挂毛主席画像的习惯。到了1980年，中央规定，天安门城楼上，只能保留毛主席的画像。